20.000 Anos em Sing Sing

Tom (Spencer Tracy) é condenado à prisão e vai cumprir sua pena em Sing Sing, acreditando que seus amigos influentes irão em breve tirá-lo de lá em liberdade condicional.
Sua namorada Fay (Bette Davis) é ferida e o diretor da penitenciária permite que Tom vá visitá-la com a condição que ele voltasse na noite do mesmo dia. O problema é que para defender Fay, Tom se envolve em um assassinato e se voltar à prisão pode pegar a pena de morte.