Iniciou sua carreira em produções da Broadway como o Rei e Eu e Peter Pan. Depois de frequentar a escola de cinema da NYU, Winter passou a ter papéis em filmes diversos, incluindo os enorme sucessos da Orion, Bill e Ted 1 e 2.

Winter criou muitos projetos com o parceiro Tom Stern, como por exemplo a série da MTV, "The Idiot Box", e o filme Freaklandia, lançado pela Twentieth Century Fox, que foi aclamado por críticos, incluindo The New York Times e Entertainment Weekly, que anunciava o filme em suas lista dos "Top Ten grandes comédias dos anos noventa." O filme também tem estrelas como Randy Quaid, Brooke Shields, Bobcat Goldthwait, Mr. T, sem contar a participação do amigo Keanu Reeves.

Atualmente anda um pouco afastado da atuação, por estar trabalhando do outro lado da camera como diretor, não só de filmes mas de anúncios publicitários, documentarios e vídeos musicais.