Fehling nasceu em Berlim Oriental, Alemanha Oriental. Ele estudou atuação na Ernst Busch Academy of Dramatic Arts de 2003 a 2007.

Ele recebeu o prêmio Förderpreis Deutscher Film na categoria Ator por sua interpretação de Sven Lehnert no filme de 2006, And Along Come Tourists. Anteriormente, ele ganhou o Prêmio OE Hasse da Akademie der Künste de Berlim por seu papel como Príncipe na produção teatral de Schneewittchen (Branca de Neve).

Fehling é mais conhecido do público de língua inglesa por seu papel como Sargento Mestre alemão. Wilhelm no filme de Quentin Tarantino sobre a Segunda Guerra Mundial de 2009 Bastardos Inglórios. Fehling é incorretamente referido como sargento da equipe pelas legendas em inglês. Fehling também dublou sua atuação na versão alemã do filme.

Fehling apareceu como regular na quinta temporada da série original Homeland da Showtime, que começou a ser exibida em outubro de 2015. Ele interpretou Jonas Hollander, advogado da Fundação Düring e namorado da personagem de Claire Danes, Carrie Mathison.