Chris Conroy cresceu em Brackenridge, Pensilvânia - uma pequena cidade ao norte de Pittsburgh. Seu pai, Kevin, trabalha em uma gráfica e sua mãe, Diane, é pintora e zeladora. Sua infância girou em torno de educação, religião e esportes. Ele se destacou como atleta do St. Joseph High School Spartans time de basquete marcando mais de 1000 pontos e sendo selecionado para o melhor jogador do ano em Allegheny County. Embora fosse bem-sucedido na corte, ele secretamente sonhava em se tornar um artista. Chris fez documentários, curtas-metragens e começou uma banda de rock em sua igreja local. Ele também apareceu em uma peça durante High School Arsenic and Old Lace, onde seu amor pela performance começou.

Após o colegial, ele decidiu abrir mão de uma bolsa de basquete para cursar Cinema com ênfase em Cinematografia. Ele frequentou a Point Park University estudando com o talentoso diretor de fotografia John Rice. Depois de se formar magna cum laude, ele começou a trabalhar no departamento de câmeras em Pittsburgh. Durante seu tempo atrás das câmeras, Chris desenvolveu uma obsessão pelo desafio de estar na frente dela. Ele começou a fazer testes para papéis e conseguiu um papel secundário no filme Sorority Row. Pouco depois, ele decidiu se mudar para a cidade de Nova York para seguir atuando com mais seriedade.