Tom é um corretor de títulos em dificuldades que luta para manter seu negócio à tona, um legado de seu irmão que faleceu em 11 de setembro. Claire é uma atriz incipiente de uma pequena cidade que começou de novo depois de uma tragédia pessoal. À medida que suas vidas se cruzam, Tom deve enfrentar a decisão de abandonar seus medos e reconhecer sentimentos mais profundos por Claire ou retirar-se para sua zona de conforto. A melhor amiga de Tom, Simone, tem uma crise de identidade e apetite por gratificações de curto prazo. Mario, o braço direito de Tom e um entusiasta de vinhos, deve enfrentar as armadilhas de ser um mulherengo. No labirinto urbano de Nova York, os quatro lutam para dizer adeus às velhas formas de encontrar um amanhã melhor.