Ficou famoso por seus papéis em Esqueceram de Mim 1 e 2 (Home Alone 1 and 2), Uma Loucura de Casamento (Very Bad Things), Amigos, Sempre Amigos (City Slickers) e Em busca do Ouro Perdido (City Slickers II: The legend of Curly's Gold). E também foi quem narrou as histórias de Kevin Arnold na série Anos Incriveis nos anos 90.