Sua estreia no cinema ocorreu em Between the Lines e seus personagens de destaque mundial foram como Peter McCallister, em Esqueceram de Mim e também como Paul Davenport em Quero Ser Grande. Além disso, participou da série de televisão Prison Break, interpretando o Governador Tancredi, pai de Sara Tancredi.

Iniciou a carreira nos palcos da Broadway na década de 1970 e suas melhores atuações foram no teatro, ganhando vários prêmios, como:
Theatre World Award de 1977 pelo seu desempenho na peça GR Point;
Obie Award de 1976/77 por GR Point;
Obie Award de 1979/80 de melhor performance em Othello and Split.
Também ganhou o Emmy de 1999 de ator convidado na série The Sopranos. Em 2003, foi incluído no Theatre Hall of Fame (hall da fama) do Gonzaga College High School.

O ator morreu aos 72 anos, a 21 de julho de 2017. Heard recuperava de uma cirurgia na coluna, desconhecendo-se ainda as causas da morte. Deixou três filhos.

Cônjuge: Lana Pritchard (de 2010 a 2010), Sharon Heard (de 1988 a 1996), Margot Kidder (de 1979 a 1980)
Filhos: Max Heard, John Matthew Heard, Annika Heard
Irmãos: Cordis Heard, Matthew Heard