James Caan (O Poderoso Chefão), Nicolas Cage (Face a Face) e Sarah Jessica Parker (Sex in the City) são os três lados de um triângulo delirantemente divertido nessa "inteligente comédia" (WCBS-TV) que aposta em um argumento inovador e ganha o prêmio em gostosas gargalhadas!
Jack Singer (Cage) tem pavor de compromisso... mas tem mais medo ainda de perder sua bela noiva Betsy (Parker). Então, como ato de coragem, ele decide dar o grande passo e se enforcar em uma rápida cerimônia em Las Vegas. Mas quando ele faz uma aposta no valor de sessenta mil dólares com o mafioso Tommy Korman (Caan), tal programação e todos os sonhos de Jack começam a ir por água abaixo. O único modo de fazer Korman perdoar a dívida, segundo ele mesmo, é Jack lhe emprestar Betsy pelo fim de semana. Mas essa é uma outra roubada para Jack, porque Korman pretende ganhar Betsy definitivamente!