O artista gráfico americano Milton Glaser se tornou célebre por sua participação na fundação da revista New York Magazine e por seu suporte à campanha I (heart) NY. Mas para além destes feitos midiáticos, a obra deste prolífico artista apresenta uma grande amplitude. Seu estilo está presente não apenas em seu trabalho com o design de revistas e jornais, mas também na decoração de interiores, na criação de logos, de estampas, pôsteres e pinturas. Acompanhando Glaser em seu dia-a-dia, o filme revela ao mesmo tempo sua simplicidade e calor humano e sua genialidade e criatividade.