Pode um disfarce ser um obstáculo para o amor real? Hong Ra On (Kim Yoo Jung) é uma jovem durante a Dinastia Joseon que ganha a vida por vestir-se como um homem e dando conselhos de relacionamento para os homens jovens que buscam seu conselho. Uma carta de amor que Ra On escreve para um cliente a faz entrar em contato com Lee Yeong, que é o príncipe herdeiro Hyo Myeong (Park Bo Gum), o primeiro filho do rei Sunjo (Kim Seung Soo) e herdeiro do trono. Mas nem um dos dois conhece a verdadeira identidade do outro. Como Lee Yeong torna-se estranhamente atraído por Ra On, eunucos do príncipe herdeiro a trazem para o palácio como um dos seus, dando-lhe compreensão sobre a vida no palácio que nenhuma mulher tenha visto antes. Dentro do palácio, Ra On se envolve com o poeta Kim Sat Gat (Kwak Dong Yeon), confidente confiável do Lee Yeong; do estudioso Kim Yoon Sung (Jinyoung), que é inimigo do príncipe herdeiro; e Jo Ha Yeon (Chae Soo Bin), a consorte real escolhida para Lee Yeong. Pode Ra On sobreviver à vida no palácio real sem ser exposta como mulher?