Acompanha a vida de Ally Hilfiger, filha do milionário estilista Tommy Hilfiger, e de Jaime Gleicher, sua melhor amiga.
O clássico drama adolescente está presente em conversas sobre festas, amizade, namoro e virgindade entre uma compra e outra. Ally e Jaime também tentam mostrar que são mais do que duas meninas ricas, tentando tratar todos da mesma maneira e não serem mimadas. Porém, suas atitudes no programa não ajudam a passar essa imagem. Após o fim do reality show nos Estados Unidos, surgiram rumores de que Ally, que também produzia o programa, teria ido para uma clínica de reabilitação.