Carina (Camilla Belle) é a responsável pela coluna de relacionamentos em um popular site. Considerada uma expert no assunto, ela descobrirá que o amor não é tão fácil após ser abandonada pelo namorado de longa data. Para completar, sua editora contrata um novo escritor, Liam (David Lafontaine), para que ele trabalhe com Carina e dê à coluna uma perspectiva masculina. Eles discordam a maioria das coisas e, na intenção de provar seu ponto, Liam se oferece para ajudá-la a recuperar o ex-namorado, enquanto os dois escrevem em conjunto uma matéria sobre quinze ideias únicas e originais de dates.