Em 1979, no Brooklyn, Jack Anderson é um estudante de direito em dificuldades desesperado por um empréstimo para pagar as mensalidades da escola. Jack é um artista de coração, mas decide ir para a faculdade de direito depois que seu pai Doug é preso por peculato. Ele espera ajudar o caso de seu pai, mas sem dinheiro para pagar sua mensalidade, ele terá que desistir. Onde quer que Jack vá, ele é abatido - pelos bancos, pela sociedade e, infelizmente, pelas garotas. A única esperança de Jack está em seu colega de classe e amigo apostador de cavalos, Gino. O tio de Gino, Dennis, um irlandês com práticas de negócios questionáveis, tem o dinheiro que Jack precisa para pagar suas mensalidades, mas esse empréstimo vem com um preço alto e traiçoeiro.