No filme, escrito por Zicherman e Ben Karlin, Winstead será Lauren Stinger, namorada de longa data de Carter (Adam Scott), um homem adulto que descobre que, na infância, fez parte de um grupo de estudos sobre filhos de pais divorciados. Jane Lynch (Glee) será Judith, uma terapeuta de decadência que vê a chance de salvar sua carreira depois que seu antigo paciente a procura em busca de ajuda.