Em um violento bairro de Nova York, Johnny Miles (Mekhi Phifer) retorna ao local onde passou toda sua infância, logo após sair da prisão, onde cumprira pena por ter matado um jovem durante um roubo. Gloria McNeary (Angelina Jolie) é sua ex-noiva e o culpa pela morte do irmão. Indignada e sedenta por vingança, pede para que seu atual namorado, Patty (Johnny Whitworth), acabe com a vida de Miles, seu velho amigo. Em uma encruzilhada onde ele deve acabar com um velho conhecido ou trair a atual amada, o diretor Tony Cinciripini constrói um interessante ambiente onde a vida de todos é julgada a cada instante - mas, não necessariamente, de forma justa.