Winnipeg, 1933, considerada a capital mais triste e sombria do mundo onde a inescrupulosa dona de uma cervejaria, Lady Port-Huntley inicia um concurso entre todas as nações para eleger a música mais triste do mundo. Músicos e artistas esfomeados de toda a parte são atraídos juntamente alguns personagens do passado trágico da severa dama da cerveja, os quais farão de tudo para conquistar o prêmio de U$25.000, porém terão que enfrentar os demônios da loucura da depressão e pessoal que os envolvem, e da ganância da realidade na qual encontram-se.