Annie, deixada órfã após a morte de sua mãe, vai morar em um orfanato onde conta histórias de fantasmas e duendes a seus irmãos órfãos. A matrona do orfanato encontra o parente mais próximo de Annie, o abusivo tio Thomp. Seu tio, que a coloca em trabalho duro, fazendo trabalhos pesados ​​em sua fazenda, menosprezando-a o tempo todo. Big Dave, um vizinho e um cara de vaca, vê isso e vem em sua ajuda. Dave se torna seu protetor. Eventualmente, Annie vai morar com Squire Goode e sua grande família. Lá, ela entretém as crianças da casa com suas histórias, mas vê sua tia e tio abusivos como seus principais atormentadores. Ela conta histórias de como os goblins vão tirar as crianças se elas não forem boas. Cada história que ela conta é ilustrada.

Uma gravura de 16mm de Little Orphant Annie sobrevive e foi liberada para a mídia local; foi inicialmente lançado em VHS pela Facets e em DVD pela Grapevine Video. Uma extensa restauração ocorreu em 2016, restaurando vários minutos para o filme, provenientes de várias gravuras sobreviventes.