Após um inesperado rompimento semanas antes do Natal, Hannah, especialista em tecnologia e criadora do aplicativo de namoro Perfect One, vai para casa nos feriados, desafiada a salvar seu negócio falido ao reconceber um novo modelo de namoro romântico. Após seu retorno, ela esbarra em seu namorado do ensino médio, Sam, que evitou cuidadosamente por anos e relutantemente faz um acordo com seu pai, Ted, para se inscrever no Cupido de Natal da cidade, um serviço anônimo. Conforme a temporada avança, Hannah é apaixonada por cada carta lindamente escrita que ela recebe e começa a acreditar que seu amigo de Natal pode ser sua alma gêmea. Na véspera de Natal que todos devem revelar suas verdadeiras identidades para seus parceiros, mesmo que isso signifique ficar cara a cara com a última pessoa que eles esperavam.