Annie Caitlin Milligan nasceu em 23 de março de 1992 em Berkeley, Califórnia, filha de Jeanne (nee Bates), advogada, e Charles, uma especialista em Medicaid. Sua família se mudou para Albuquerque, NM, quando ela tinha 2 anos e, finalmente, para Takoma Park, MD, quando ela tinha 9 anos. Ela tem um irmão mais novo. Annie é descendente de irlandeses, italianos, escoceses e alemães. Desde tenra idade, demonstrou entusiasmo pelas artes: balé, ginástica, pintura, desenho e entretenimento. No ensino médio e na adolescência, seu amor por contar histórias a mantinha imersa no teatro. Depois de terminar o colegial e aos 18 anos, Annie foi para Los Angeles com uma bolsa de estudos para frequentar a Academia Americana de Artes Dramáticas, onde recebeu seu diploma de Associada e passou a se apresentar na empresa no ano seguinte.