Adaptação feita para a TV de um musical da Broadway, filmado anteriormente em 1982 por John Huston, e baseado em quadrinhos de Harold Gray - com pequena participação da atriz Andrea McArdle, que interpretou Annie na Broadway. O centro das atenções é a órfã Annie (Alicia Morton), que vive em um orfanato comandado pela terrível Senhorita Hannigan (Kathy Bates, de Titanic). Annie não gosta do lugar e odeia a Senhorita Hannigan, assim, quando o famoso e excêntrico bilionário Oliver; Warbucks (Victor Garber, de O Clube das Desquitadas) escolhe Annie para passar o Natal na mansão dele, ela comemora. O charmoso Warbucks pretende adotar Annie, mas ela reluta, por acreditar que seus pais um dia irão voltar. Querendo agradá-la, o bilionário oferece uma recompensa para quem encontrar os verdadeiros pais de Annie e a Senhorita Hannigan, vendo a possibilidade de ganhar dinheiro fácil, arma um esquema para que seu irmão Rooster (Alan Cumming, do recente O Implacável) e sua namorada Lily (Kristin Chenoweth) passem-se pelos pais perdidos de Annie.