Quando os futuros sogros Steve Tobias (Michael Douglas) e Jerry Peyser (Albert Brooks) se encontram pela primeira vez para celebrar o casamento dos seus filhos, Mark (Ryan Reynolds) e Melissa (Lindsay Sloane), que acontecerá em breve, Jerry não poderia imaginar o pandemônio que afetaria a rotineira e tranqüila vida dele e de sua família. Steve diz que vende cartuchos para copiadoras mas na verdade é um agente da C.I.A., que se faz passar por um intermediário na venda de um submarino russo para Jean-Pierre Thibodoux (David Suchet), um grande traficante de drogas e armas que vê nesta aquisição a possibilidade de "expandir seus negócios". Steve tem um jeito muito particular de agir neste tipo de missão, sendo que drogar Jerry e levá-lo até a França em um jato particular para ir ao encontro de Thibodoux não é problema. Jerry por sua vez fica apavorado, primeiramente por estar em um avião, algo que ele nunca utiliza, mas ser apresentado a Thibodoux só deixa Jerry mais nervoso, ainda mais quando Steve diz para Thibodoux que Jerry é o "Grande Cobra", um respeitado assassino profissional. Quando voltam ao Estados Unidos as coisas só pioram, pois o F.B.I. suspeita que Jerry possa ser o comprador do submarino e assim quer prendê-lo. As complicações, que envolvem a festa de casamento, vai só aumentando a tensão.