Piper Grant (Teegarden) se muda para Nova York para um novo começo e para encontrar sua paixão profissional. Enquanto ela salta entre diferentes empregos temporários emocionantes que a levam por toda a cidade, ela conhece Austin Edwards (Roderick), um aspirante a escritor. Enquanto o otimismo ensolarado de Piper está em desacordo com a personalidade cansada de Austin, a magia da temporada de outono logo os aproxima. Quando Piper percebe que sua verdadeira paixão é a ilustração, eles decidem se unir em um projeto de livro infantil e, no processo, descobrem que o que realmente estão procurando pode ser um ao outro.