Barbara ganhou fama ao estrelar o musical "Candide", em 1957, quando ganhou o Tony por sua atuação.

Anos depois, foi aclamada pelas interpretações das músicas compostas por Stephen Sondheim. Em 2011, Barbara recebeu uma honraria no Prêmio Kennedy.
A trajetória de Barbara também foi marcada por uma batalha contra o alcoolismo, a depressão e a obesidade. Foi por conta do alcoolismo que sua carreira na Broadway descarrilhou na década de 1960, mas Barbara ressugiu na década de 1970 aparecendo na lista do American Songbook.

Filho: Adam LeGrant