Reggie (Adam Lamberg) é carta fora do baralho do seu grupo de amigos. Eternamente solteiro, sem ambição e inclinado a fazer comentários inapropriados a garotas.
Quando a garota a qual ele gosta termina com seu namorado mau, Reggie timidamente tenta marcar um encontro. Mas as coisas não saem muito bem e 20 anos mais tarde, a promessa de um beijo ainda assombra Reggie (Lenny Von Dohlen).