Cindy estudou arte na Marymount Manhattan College e The National Academy Museu e Escola de Belas Artes . Vindo de um fundo de criação em moda e arte, ela correu sua própria etiqueta Sasha, Cindy e Phil , bem como Designs Cindy Hughes na década de 1980. Ela projetou o desgaste costura noite que vendeu todo o país. Suas roupas estavam na janela, na Bergdorf Goodman e foram destaque no cinema e na televisão, bem como revistas e campanhas de impressão. [ 2 ]
Depois de se casar e se mudar para uma fazenda de cavalos em Redding, Connecticut, na década de 1990, começou a pintar Meehl arte e fotografia. Ela também criou uma família e cuidou de seus cavalos.