Nos anos 50, numa pequena cidade americana, as histórias de duas famílias se cruzam. Os adolescentes Jacey (Billy Crudup) e Doug Holt (Joaquin Phoenix) são de uma família da classe operária, mas estão interessados nas belas irmãs da rica família Abbott. Doug adora a mais nova, sua amiga Pam Abbot (Liv Tyler), enquanto Jacey quer se envolver com todas elas. Seu comportamento é, na verdade, uma forma de vingança, pois acredita que os problemas de sua família se devem ao pai das garotas. Segredos sobre as duas famílias vão sendo revelados, aumentando o despeito de Jacey e abalando o romance de Doug e Pam.