O rico e Whitt Sheffield está no último semestre da faculdade de direito quando um professor o designa para atuar como defensor de uma jovem mãe solteira que precisa de ajuda para encontrar - e manter - um emprego. Whitt, cujo pai arrogante quer que Whitt o siga no direito corporativo, fica insultado com a atribuição de classe baixa, especialmente depois que conhece Kylie, a mulher que ele tem que ajudar. Kylie e Whitt brigam no início, e parece que Whitt nunca será capaz de ajudá-la se não entender sua situação. Mas quando o futuro de Kylie e seu filho é ameaçado, Whitt descobre que ele e Kylie podem não ser tão diferentes, afinal.