Halloween, 1963. Em uma cidadezinha, existe a tradição que os jovens aguardam o Dia das Bruxas para enfrentar a lenda urbana do October Boy. Pete, um desses jovens em particular, sabe que matar a figura assustadora é sua única chance de sair da pequena cidade, mas antes que a noite termine, ele descobrirá os horrores e o terrível segredo por trás do October Boy.