Um olhar por trás das páginas centrais da Playboy, que revela como esta revista masculina de Hugh Hefner se tornou um poderoso império internacional. Mas mais do que isso, mostra como a Playboy desafiou as convenções sociais sobre homens, mulheres, sexo e nudez, e ajudou a tomar atitudes frente à liberdade e os direitos civis. Com material de arquivo nunca visto e entrevistas com historiadores sociais, executivos da Playboy e especialistas como Jenny McCarthy, James Caan, o reverendo Jesse Jackson, Diablo Cody, Bill Cosby, Shannon Tweed, Donald Trump e, é claro, Hugh Hefner, este programa mostra como a Playboy não só mudou o mundo, mas ainda tem um profundo impacto sobre a vida cotidiana e os valores sociais e culturais.