Decepcionado com o rumo que a sua vida está tomando, especialmente no lado sentimental e sexual que resultou num longo e involuntário período de solidão e celibato, Marty Sachs (Ron Livingston) decide que chegou a hora de abandonar Nova York e voltar para sua cidade natal, na região do Maine, para comandar os negócios da família. Por ironia do destino, pouco antes de viajar, ele conhece duas mulheres atraentes e disponíveis, ambas chamadas Nina. Uma delas, Nina Cohen (Cara Buono), tem os mesmos interesses excêntricos de Marty, embora tenha adquirido uma certa timidez após sofrer algumas desilusões amorosas. A outra, Nina Harris (Amanda Peet), é uma exuberante loira que literalmente tromba com Marty na rua, ele nem desconfia que as duas irão levá-lo, entre um beijo e outro, ao céu e ao inferno.