Rebecca (Rachel Bloom) é uma mulher bonita, determinada, bem-sucedida e possivelmente louca que, do nada, desiste de tudo, sua sociedade em um escritório de advocacia de sucesso, seu apartamento de luxo em Manhattan, entre outras coisas. Tudo isso com um objetivo: encontrar o amor e a felicidade em West Covina, Califórnia – que fica a duas horas da praia, quatro se tiver trânsito.