Sidney J Munsinger (Woody Allen) é um escritor neurótico, que juntamente com sua esposa Kay, uma conselheira de casais, leva uma vida tranquila e sem muitas novidades na Nova York dos anos 1960. Esse estilo de vida só vai mudar com a chegada de Lennie Dale (Miley Cyrus), que segue se escondendo da polícia após ter atirado em um guarda na prisão.