Dean Reading foi criado em um rancho em Fort Bend County, Texas. Tendo competido em rodeios no ensino médio e na faculdade, ele passou a competir em rodeios profissionais nos anos setenta e oitenta. Reading se formou na Sam Houston State University em Huntsville, Texas, com um diploma de bacharel em história e inglês e um certificado de ensino secundário. Na década de 1980, Reading foi o diretor de programa do Grupo W Cable em Grapevine, Texas por vários anos, onde produziu, dirigiu e apareceu em vários programas de TV. Alguns desses programas foram distribuídos pelos sistemas do Grupo W Cable e várias estações de TV em todo o sudoeste. Six Shooter Junction, Texas Traditions e Entertainment Clipboard estavam entre essas produções. Reading então trabalhou em vários filmes no departamento de transporte, departamento de elenco local e apareceu periodicamente como ator. Ele ensinou cinema avançado atuando no Actor's Preparatory Studio em Fort Worth por dois anos, além de lecionar produção de vídeo no Video Technical Institute por um ano.