Jaycee e Dustin são dois alunos da quinta série muito estressados, sim, de fato. É Dia dos Namorados, e ambos querem presentear alguém especial, mas temem que seus sentimentos não sejam correspondidos. Felizmente, a irmã mais velha de Jaycee, Jacquelyn, e o irmão mais velho de Dustin, Preston, estão lá para acalmar seus nervos da única maneira que podem pensar; para contar a mesma história, a história de como eles se conheceram no Dia dos Namorados há muitos anos.