Dylan começou a andar de skate aos 9 anos e, no decorrer da carreira, participou de quatro edições dos X Games na categoria SKB Street, conquistando 15º lugar em Los Angeles (2012), 19º em Foz do Iguaçu (2013), 12º em Barcelona (2013) e 16º em Los Angeles (2013).

Como modelo, Dylan estrelou uma campanha da DKNY com a top britânica Cara Delevingne.