John Farley (Seann William Scott) é um bem-sucedido escritor de livros de auto-ajuda. Entretanto ele levou um bom tempo para superar os abusos sofridos na época de colégio pelo professor Woodcock (Billy Bob Thornton), que dava aulas de educação física. Ao visitar sua cidade-natal John descobre que sua mãe, Beverly (Susan Sarandon), está prestes a se casar com Woodcock. Desesperado, John deixa sua filosofia de lado e passa a dedicar todo o seu tempo a provar o quão mau-caráter é seu futuro padrasto.