Sebastian Cole é um jovem de 17 anos, que odeia a escola e a pequena cidade onde vive. Um dia, surpreendentemente, seu padrasto revela que vai se transformar em mulher. Isso horroriza toda a família, fazendo com que todos decidam seguir caminhos diferentes. Somente Sebastian resolve ficar com o padrasto, que passa a se chamar Henrietta. Mas esta nova fase da sua vida se complica ainda mais, pois ele tem que aprender a lidar com o preconceito, as dificuldades na escola, e na sua vida amorosa.