Começou sua carreira no cinema aos 13 anos como assistente de palco com o diretor DW Griffith . Um diretor de fotografia do cinema mudo conhecido por sua habilidade na iluminação de estrelas femininas, ele trabalhou em uma série de produções independentes para Mae Marsh e outras nos anos do pós-guerra da Primeira Guerra Mundial e foi recrutado pelos estúdios crescentes, importante para ser um diretor, começando em 1920 . Em 1924, Hill dirigiu "The Midnight Express", que o New York Times observou como "... uma produção muito melhor do que se está apto a obter a partir do título ..." e também que "... a história se desenvolve com habilidade e imaginação". Nos anos seguintes sua carreira como diretor começou a ganhar força e suas atribuições lhe permitiu o acesso a estrelas de topo, como Marion Davies e Jackie Coogan . Wallace Beery dirigiu o elenco de um dos mais memoráveis ​​filmes de Hill, The Big House , um drama de prisão gritante que é considerado pelos críticos como uma grande conquista na arte primeiros filmes sonoros. Para este filme, e muitos outros, ele trabalhou com sua esposa eventual, a realizada roteirista Frances Marion . O casamento deles durou quase um ano, no entanto, de 1930 a 1931.
Hill foi gravemente ferido num acidente de carro justamente quando sua carreira estava começando em ascensão, e há boatos de que seus ferimentos foram a causa de seu aparente suicídio, em 1934. Seu corpo foi encontrado em sua casa de praia de Veneza com um ferimento de bala. No momento da sua morte, ele estava se preparando para dirigir, e tinha feito algo na China para The Good Earth, produzido por Irving Thalberg , um filme vencedor do Oscar, eventualmente concluído com grande sucesso alguns anos depois.