Jay Ashley começou sua carreira no cinema adulto em 1993, entrando na indústria com sua namorada Kaitlyn Ashley. Os dois se conheceram no colégio,somando um total de 12 anos juntos.

Ele também foi companheiro da estrela pornô Aurora Snow por sete anos, até sua relação chegar ao fim.

Durante os 17 anos de Jay no negócio de entretenimento adulto, ele já apareceu em mais de 1.200 produções e já dirigiu um total de 24 filmes entre 1996-2004. Ele foi indicado para prêmios tanto pela AVN (Adult Video News) e XRCO (X-Rated Critics Organization).

Jay é um ex-fuzileiro naval dos EUA, ele serviu uma excursão do dever na Somália no início de 1990.