Massey nasceu em Houston, Texas, e criada nos subúrbios fora da cidade - Pearland para ser exato. Quando criança, ela gostava de ser ousada e chorar em festas do pijama, para isso lembrava da morte de filhote de cachorro ou qualquer outra coisa sombria e amava o efeito que isso causava sobre seus amigos, assim ela se apaixonou por atuar.
Logo depois de se formar no colégio, sua vida tomou um rumo diferente quando ela foi convidada para ir para Nova York como modelo. decidiu se mudar para Los Angeles para estudar interpretação. Ela já fez papéis em vários pilotos e séries, incluindo papéis em "Two and a Half Men" (2003), "CSI: Miami" (2002), "Monk" (2002 ) e "West Wing: Nos Bastidores do Poder" (1999).

No seu tempo livre, ela gosta de comer, dormir e assistir filmes. Ela também está trabalhando diligentemente em algumas fobias auto-diagnósticadas: Logizomechanophobia (medo de computadores), Mycophobia (medo ou aversão aos cogumelos), Rhytiphobia (medo de rugas), e Pteronophobia (medo de ser agradado por pena).