É um ator britânico mais conhecido por sua interpretação de "The Young Man", o personagem principal da estreia de Christopher Nolan em 1998, e do qual Theobald também foi produtor. As filmagens foram agendadas em torno de seus trabalhos diários. Jonathan Romney, escrevendo no New Statesman, observou que "Nolan e seu elenco são achados fantásticos: eu normalmente não diria isso para artistas em dificuldades, mas eles podem querer desistir de seus empregos diários."

Theobald também apareceu em Larceny, um curta-metragem filmado por Nolan enquanto estava na UCLU Film Society, e Doodlebug, outro curta-metragem de Nolan. Theobald também teve um pequeno papel como o "Younger Gotham Water Board Technician" no filme de Nolan, Batman Begins. Tal como acontece com muitos atores britânicos, ele também participou de um episódio de The Bill, da ITV.