Jerry Stiller iniciou a carreira na década de 1950, escrevendo e a estrelando comédias na televisão e no teatro. Ao lado da mulher Anne Meara, chegou à fama nos anos 1960 na comédia "Stiller & Meara". Anne morreu em maio de 2015. Em séries, seus dois papéis mais marcantes foram em "Seinfeld", como Frank Costanza, e em "O Rei do Queens", interpretando Arthur Spooner. Ele chegou a receber uma uma indicação ao Emmy de 1997 no prêmio de melhor ator convidado em uma série de comédia por sua atuação em "Seinfeld". No cinema, ele trabalho ao lado do filho Ben Stiller nos filmes "Zoolander" e "Zoolander 2", entre outros.