Andrews cresceu em Miami, Flórida. Jessie decidiu embarcar em uma carreira na indústria de filmes adultos depois que uma de suas amigas lhe contou sobre quanto dinheiro ela pagou por trabalhar como extra em um filme pornô. Andrews começou a se apresentar em filmes explícitos e hardcore aos 18 anos em 2010; ela apareceu em recursos classificados como X para empresas importantes como Hustler, Evil Angel, New Sensations, Red Light District, Kick Ass Pictures e Elegant Angel.

O primeiro nome de seu pseudônimo pornô foi retirado do nome do cachorro de sua mãe, enquanto o sobrenome foi escolhido em uma rua que Andrews estava dirigindo quando teve que escolher um apelido de filme adulto. Jessie ganhou o prêmio AVN de melhor atriz em 2012, bem como o XBIZ Awards por melhor atriz nova e atuação do ano no mesmo ano. Ela reside em Los Angeles, Califórnia.