Joshy Michael Widdicombe nasceu em Hammersmith, Londres em 8 de abril de 1983 e tem um irmão mais velho, Henry, que é promotor de comédias. Criado em Devon, Josh frequentou o South Dartmoor Community College antes de fazer lingüística na Manchester University e ingressar no jornalismo. Em 2008, enquanto trabalhava como repórter para o jornal Guardian, Josh começou a atuar como comediante de stand up e chegou às finais de So You Think You're Funny no festival Edinburgh Fringe, e no mesmo ano escrevendo o show de esquetes, 'Superclump'. Em 2011, ele foi indicado para Melhor Revelação no prêmio de comédia de Edimburgo, mas se tornou amplamente conhecido no ano seguinte por meio de suas aparições na televisão em 'Mock the Week', 'Stand Up For the Week' e 'The Last Leg', tornando-se posteriormente um dos os mais prolíficos jovens comediantes britânicos com suas aparições no jogo de painel do Dave Channel 'TaskMaster' e em 2015 seu próprio sitcom auto-escrito 'Josh' apresentando-se como um infeliz inquilino. Em 2013, Josh também ganhou o quiz de TV 'Celebrity Mastermind', respondendo a perguntas de especialistas da banda Blur e doando seus ganhos para a The Lily Foundation, que ajuda quem sofre de doença mitocondial.