Nascido na província de Kumamoto e formado pela Universidade de Tóquio, Ushihara ingressou no estúdio Shochiku em 1920 a convite de Kaoru Osanai. Começando por ajudar no roteiro de Souls on the Road, de Minoru Murata, influenciado por Gorky, ele fez sua estréia na direção em 1921 e depois dirigiu adaptações de obras como Les Misérables de Victor Hugo sob o título Aa mujō.
Em meados da década de 1920 ele foi para a América para estudar cinema de Hollywood, trabalhando com Charlie Chaplin. Ele voltou a filmar comédias românticas e filmes de ação estrelados por Denmei Suzuki e Kinuyo Tanaka, como Shingun. Entre 1928 e 1932 ele co-editou a revista Eiga kagaku kenkyū (Estudos Científicos do Cinema) com Murata. Ele deixou a Shōchiku no início da década de 1930 e trabalhou em estúdios como Nikkatsu, Shinkō Kinema e Daiei.

Deixando de dirigir após a Segunda Guerra Mundial, ele começou a ensinar cinema em instituições como a Universidade Nihon. Em 1959, foi membro do júri do 1º Festival Internacional de Cinema de Moscou. Quatro anos depois, ele foi membro do júri do 3º Festival Internacional de Cinema de Moscou. Em 1965 foi membro do júri do 4º Festival Internacional de Cinema de Moscou. Seu filho, Ushihara Yoichi, também é diretor de cinema.