Kubozuka Yosuke tem sido um modelo para muitas revistas e comerciais de TV antes de começar sua carreira de ator, onde ele estreou em 1995 o drama criminal Kindaichi Case Files. Em 1998, ele estrelou a série de TV GTO no papel de um estudante de honra, 菊池 善人 Yoshito Kikuchi. Em 2000, ele estrelou em Ikebukuro West Gate Park aka IWGP (TBS) como Andoh Takashi.
Em 2001, ele estrelou em Strawberry on the Shortcake(TBS), juntamente com outros jovens artistas populares, como Hideaki Takizawa e Kyoko Fukada. No drama, ele assumiu o papel de ser o primeiro amor de Kyoko Fukada.
Em 2001, GO! foi lançado oficialmente para avaliação e esta produção descreve uma história de amor no Japão. O filme retrata o dia-a-dia e os desafios enfrentados pelos estrangeiros que lá vivem. Pelo seu desempenho neste papel, Yosuke levou para casa dois prêmios.
Desde então, Yosuke participou de projetos como Ping Pong、Kyouki no Sakura e Samurai Resurrection.