Leonora cresceu em Pac Palisades. Seu primeiro papel foi o de Branca de Neve no jardim de infância. Ela estudou com o Atlantic Theatre Company, em Nova York. Sua primeira aparição na televisão foi na MTV, co-anfitrião do show de Jon Stewart.
Casada com Amery Smith aka AWOL, músico. Ela era o baterista do Suicidal Tendencies, baterista da banda The Beastie Boys por mais de dez anos, e ele e Adrock tem uma banda chamada BS2000. A avó dela é a famosa atriz ocidental Penny Edwards, aparecendo em vários filmes de Roy Rogers, e sua mãe é conhecida atriz Deborah Winters, estrela, Kotch, Classe de 44, Winds of War, The People Next Store etc madrasta Forsyth é Rosemary.