Le Roy Prinz começou sua carreira depois de fugir de um internato. Ele veio para a França antes da Primeira Guerra Mundial, onde ganhou dinheiro dançando nas casas noturnas. Após o início da guerra, ele se tornou piloto. Ele foi derrubado 15 vezes, depois disso lutou na Nicarágua, até as forças dos EUA chegarem. Então ele decidiu que ele tinha pressionado sua sorte, tendo o suficiente com a luta e encontrado trabalho como diretor de dança na Broadway. Ele trabalhou principalmente para Paramount (1933-41) e Warner (1942 a 1957). Entre seus melhores trabalhos lembrados estão Folia a Bordo (1938) e a bizarra Pândega Universitária (1941).
Ele coreografou duas versões cinematográficas do mesmo musical - A Canção do Deserto (1943) e Canção do Sheik (1953) - e em ambos os filmes a música foi supervisionada e conduzida por Ray Heindorf.
Pai de LeRoy Prinz Jr., irmão mais velho de Eddie Prinz.