Leslie nasceu na Filadélfia, mas se mudou para o sul da Flórida com 1 ano de idade. Depois de se graduar no Teatro da Universidade da Flórida, se mudou para Nova Iorque. Ela então fez uma audição e se tornou membra do The Second City Business Theatre New York Company. Seu primeiro show solo "You Never Know" foi listado como um dos melhores shows de 2005