Taylor já apareceu em dezenas de filmes desde 1988, incluindo Dogfight, Mystic Pizza, e Rudy. O seu trabalho tem sido quase sempre em filmes independentes e teatro. Ela desempenhou o papel de Lisa Kimmel Fisher (principalmente na segunda e terceira temporadas) no drama da HBO Six Feet Under.

Taylor recebeu elogios da crítica por seu papel coadjuvante no filme Mystic Pizza (1988) e Say Anything... (1989). Ela então recebeu o reconhecimento ainda maior por seu papel em Dogfight (1991), dirigido por Nancy Savoca, no qual ela interpretou uma mulher atraente jovem que é levado para uma competição cruel por um fuzileiro naval (interpretado por River Phoenix), sob o pretexto de uma data.

O famoso diretor Robert Altman contratado Taylor em 1993 por seu drama épico Los Angeles Short Cuts, em que Taylor compartilhada cenas com Lily Tomlin. O filme também contou com Tom Waits, Jennifer Jason Leigh, Julianne Moore e Robert Downey Jr.

Um dos papéis mais memoráveis de Taylor era o seu retrato de 1996, Valerie Solanas de Mary Harron 's I Shot Andy Warhol. Seu desempenho impressionou os críticos e fãs. No mesmo ano, Taylor abordou indie outro intensa Girls Town com Bruklin Harris e Aunjanue Ellis, onde três amigos inner-city lidaram com o suicídio de um amigo.

1998 Taylor fez parceria com outro ícone indie, John Waters, em Pecker. O filme, co-estrelado por Edward Furlong, Christina Ricci e Mary Kay Place, seguido de um fotógrafo Baltimore jovens como ele entrou no mundo da arte de Nova Iorque. Taylor retratou seu negociante de arte.

Em 1999, Taylor atuou em Jan de Bont 's remake de The Haunting.

Em 2001, Taylor tomou outra vez na pequena indie recurso Julie Johnson. O filme, co-estrelado por Courtney Love, centrada em uma mãe em Long Island e dona de casa que expulsa o marido para perseguir seu sonho de estudar ciência.

No início de 2004, Taylor fez sua Nova York estréia nos palcos da cidade em Wallace Shawn 's Tia Dan e Limão, no papel de limão. Ela ganhou o prêmio 2005 Melhor Atriz no Festival de Cinema Internacional de Copenhaga para seu papel em Factotum. Em 2006, Taylor trabalhou novamente com Mary Harron em The Notorious Bettie Page.

Na hora da Lifetime comédia longo Estado drama / of Mind, Taylor estrelou como um terapeuta de New Haven lidando com um divórcio e um desfile de clientes peculiares. Ela jogou a filha de Frank Langella O personagem no drama de Andrew Wagner 2007 Starting Out in the Evening.

No filme de 2008 A Promoção, Taylor jogou a mulher escocesa de John C. Reilly é personagem como ele competiu para ser o gerente de um supermercado.

Em 2009, Taylor jogou Sheriff Lillian Holley de Lake County, Indiana, que encarcera John Dillinger (interpretado por Johnny Depp), de Michael Mann 's Public Enemies.